1988年7月15日，一所大學為畢業生的狂熱所充最新成人片。籍著這股躁動，輕浮的德克斯特（吉姆·斯特吉斯 Jim Sturgess 飾）穿過層層人墻，尋找可以與之共度這最后狂歡與浪漫之夜的尤物。他將目光鎖定在艾瑪（安妮·海瑟薇 Anne Hathaway 飾）的身上，一個來自普 通工薪家庭的聰慧女孩。然而短短的交流過后，他們之間什么也沒發生，卻又注定改變了彼此的一生。在之后的歲月里，兩人以友人知己的身份時聚時散，彼此分享著人生的苦辣酸甜和各種感悟。德克斯特經歷著事業和婚姻的起落，艾瑪品味著底層人生的辛酸。他們是遠在天邊心也緊緊相連的知己，是深鎖心中最為篤真卻相隔最遠的愛戀…………