吉井裕美（三輪明日美 飾）是一個生活在大都市里的時尚女高中生，在光怪陸離、物欲橫流的時代，她身上不可避免沾染著愛慕虛榮的毛6080。適逢假日，裕美和好友野田知佐（希良梨 飾）、橫井奈緒（工藤浩乃 飾）、高橋千恵子（仲間由紀恵 飾）一同前往澀谷挑選泳裝。偶然機緣，一枚黃玉戒指打動了裕美的芳心。為了趕在百貨商場關門前買到戒指，四個好友通力合作，想方設法籌錢，甚至甘愿進行援助交際。時間一分一秒地流逝，女孩們為了戒指不遺余力……　　本片根據作家村上龍的同名原著改編，并榮獲1999年橫濱電影節最佳新人導演獎（庵野秀明）和最佳新人演員獎（三輪明日美）。

鬼冢英吉（反町隆史飾）是一名九流大學的畢業生，不僅學業一塌糊涂，就連以往記錄也慘不忍睹，他曾當過暴走族、空手道5段，常人眼中的他可說是相當恐怖的街頭混潦草網。但英吉卻有自己的夢想，那就是當一名中學老師，因為中學里有無數漂亮的美眉，一想到這英吉就經常雙眼發亮。然而英吉費勁心機都沒能通過公立學校的考試，于是他跑到了一家私立的中學武藏野圣林學苑應征。盡管包括教務處長內山田等人的強烈反對，但是深感學校弊端的校董覺得是應該讓英吉這樣的人來挑戰一下傳統教育的時候了。于是，英吉被錄取，并被拍到問題少年最多、無人敢接手的二年四班當班主任。英吉的挑戰開始了！