那是在奈緒還是國中生時所發生的事，她在雨中發現了一位倒在路旁的不良少最新福利片。卻因為個性膽小，當時她只留下OK繃和雨傘就逃跑了。時光飛逝，進入高中以后，奈緒偶然間再次與那位不良少年相遇。非常害怕被對方報復的奈緒，聽到的竟然是「請以結婚為前提和我交往吧！」!?

和平年代，繼承了假面超人Kiva衣缽的少年紅渡（瀨戶康史飾）進入森羅高中，展開了磕磕絆絆的校園生8090電影。某天，一名倉皇落魄的逃犯闖入高中，此人名叫杉村隆（堀內健飾），是一個歷經22年歲月未見衰老的奇怪之人。一陣混亂過后，杉村隆被兩個疑似Fangire的怪人劫持。從假面騎士Rey白峰天斗（山本匠馬飾）和名護啟介（加藤慶祐飾）的口中得知，杉村不老的秘密極可能和22年前其親手策劃的劫持女子音樂家的事件有關，而這一切導致了最為恐怖的上古魔王Legendora的復活。為了阻止Legendora的陰謀，紅渡穿越時空回到了1986年，并且見到了自己的父親紅音也（武田航平飾）。他與父親試圖改變歷史，然而一切依舊朝著最糟糕的事態發展……